本作は、バブル期には“傲慢なお嬢様”だったものの、孤独な中年ホームレスになってしまった二ノ宮小百合と彼女の高校時代の同級生・尾上慎二を軸に展開する物語。ある日、小百合は「シルバープランのススメ」という本と出会い「人生に大切なことは3つだけ」と知る。直後に公園で不良少年に石を投げられ、気を失ったことから、高校時代にタイムリープしてしまった小百合。そこには同級生・慎二の姿があった。劇中ではハチャメチャにやりすぎた高校時代を反省し、小百合がシルバープランに則って高校生活をやり直そうとする。
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